目的 研究烟草Nicotiana tabacum叶中的西松烷二萜类化学成分.方法 采用柱色谱技术对烟草的95％乙醇提取物进行分离纯化,采用波谱技术结合化学方法进行结构鉴定.结果 从烟草提取物中分离得到了5个西松烷二萜类成分,分别鉴定为(1R,3E,7E,10S,11E)-3,7,11-cem-bratriene-10,15-diols (1)、(1S,2E,4S,6R,7E,10E,12S)-2,7,10-cembratriene-4,6,11-triol (2)、(1S,2E,4R,6R,7E,10E,12S)-2,7,10-cembratriene-4,6,11-triol(3)、(1S,2E,4S,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one (4)、(1S,2E,4R,6R,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-2,7-cembradiene-4,6-diol (5).结论 化合物1为1个新化合物,命名为烟叶二萜B;化合物4首次在植物中发现,为1个新的天然产物.
2-[N-(N’-苄基-L-脯氨酰)氨基]二苯甲酮的甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物,可立体选择性地与1-环戊烯甲醛发生Michael加成,并经酸性水解得(3aR,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸,再经氢化还原、氨基保护和(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性拆分得(1S,3aR,6aS)-2-(叔丁氧羰基)八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸,然后通过酯化、脱氨基保护基和成盐反应得特拉匹韦关键中间体(1S,3aR,6aS)-八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯草酸盐,总收率约40％.
