N-氨基哌啶盐酸盐(1)是合成选择性大麻素(CB1)受体拮抗剂利莫那班(rimonabant)的中间体[1,2],其合成主要有四氢吡喃-联氨盐酸盐路线[3]和哌啶亚硝化-还原路线[4].前者反应选择性较差,后者要用价昂的氢化铝锂.
2-羟基-3-氨基-4-苯丁酸(1)是制备二肽免疫增强剂类抗癌新药乌苯美司的关键中间体，有多种合成方法，如α-氨基苯乙酮法[1]、α-氨基苯丙醛法[2]、α-氨基苯丁腈法[3]、苯丁烯酸甲酯法[4]、苯丙氨酸法[5]和苹果酸二乙酯法[6]等。以上各法均存在不同缺点，如α-氨基苯乙酮法，总收率不到10%；α-氨基苯丙醛法和α-氨基苯丁腈法，均用剧毒氰化钾(钠)；苯丁烯酸甲酯法用爆炸性的过氧化物；苯丙氨酸法合成步骤长，且用氢化铝锂和氰化钠等试剂；苹果酸二乙酯法中的烃化反应需在-78℃的低温下进行。上述各法均不适合工业化生产。本文采用A、B两种方法，以苯甲醛、硝基甲烷、乙醛酸等为原料，经缩合反应和氢化还原反应合成1，总收率分别为14.4%和11.8%。产物为消旋体。步骤少，反应条件温和，收率较好。
